A los 16 años, Dieste emigró a México. Vuelto a Rianxo hace servicio militar en Marruecos y luego periodismo en Vigo. Posteriormente viaja y reside en distintos puntos de España, Buenos Aires, Inglaterra,  México, nuevamente Argentina, para volver a Galicia.

Escribió para distintas publicaciones: El Pueblo Gallego, P.A.N. , Galicia emigrante, Nova Galiza ....

De entre sus obras teatrales podemos destacar  A fiestra valdeira con cuya lectura ingresa en 1927 al Seminario de Estudos Galegos. En 1929 publica Juan de Luz que marca una transición importante en su narrativa. En 1931 es candidato a las Cortes por la Federación Republicana Gallega. En 1936 tiene activa participación en la Alianza de Esctritores Antifascistas.

Después de la caída de Barcelona, en 1939, sale de España con el ejército del Este, trasladándose a Francia, luego a Rotterdam. En junio llega a Montevideo, donde permanece un mes con sus hermanos, para llegar finalmente a Buenos Aires.

Desde 1940 a 1948 e Direcotor Literario de Editorial Atlántida. En 1943, junto con Luis Seoane, Arturo Cuadrado y Lorenzo Varela fundan Editorial Nova, años después (1947) fundan los mismos la editorial Botella al Mar.

En 1949 viaja a Europa para elaborar un informe para el gobierno uruguayo sobre el arte europeo. Desde 1949 a 1952 es designado Lector de Español de la Universidad de Cambridge. En 1954 retorna a Buenos Aires y su colaboración con Editorial Atlántida. En 1956 participa en el Primeiro Congreso da Emigración Galega.

En 1961 retorna definitivamente a Galicia.

En 1970 es recibido como miembro de la Real Academia Galega con el discurso titulado A vontade de estilo na fala popular.